Descripción del Producto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrilo (CAS#207557-35-5) es un importante bloque de construcción químico utilizado en la síntesis farmacéutica. Se presenta como un sólido de blanco a amarillo claro y se utiliza principalmente como materia prima clave para la producción de Vildagliptina, un medicamento de prescripción indicado para el tratamiento de la diabetes tipo 2.
Propiedades
| Punto de fusión | 52-53 °C |
| Punto de ebullición | 363.1±37.0 °C (Previsto) |
| densidad | 1.27±0.1 g/cm³ (Previsto) |
| temp. de almacenamiento | bajo gas inerte (nitrógeno o argón) a 2-8 °C |
| solubilidad | Cloroformo (Ligeramente), DMSO (Ligeramente), Metanol (Ligeramente) |
| forma | Sólido |
| pKa | -4.65±0.40 (Previsto) |
| color | Amarillo pálido a marrón claro |
| Estabilidad: | Higroscópico |
| Código SA | 2933998090 |
Aplicación del producto
(2S)-1-(Cloroacetil)-2-pirrolidinocarbonitrilo, también conocido como (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol, es un intermedio sintético clave de la Vildagliptina y se utiliza principalmente en la preparación de este compuesto farmacéutico.
En el proceso de síntesis, se utiliza L-prolinamida como material de partida, con THF como disolvente y K₂CO₃ como agente fijador de ácido para realizar una reacción de cloroacetilación, produciendo (S)-1-(2-cloroacetil)-2-pirrolidinocarboxamida. El grupo amida se convierte luego en un grupo nitrilo mediante una reacción de cianación por deshidratación usando TFAA, dando como resultado el intermedio (2S)-N-cloroacetil-2-cianotetrahidropirrol.
Posteriormente, se utiliza DCM como disolvente, K₂CO₃ actúa como agente fijador de ácido, y el intermedio experimenta una reacción de condensación con 3-amino-1-adamantanol. Después de la purificación por cromatografía en columna, se obtiene la Vildagliptina.
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